后来刘备在徐州叛变，曹操曹操大怒，带着大军东征。
袁绍趁着机会攻打于禁，于禁苦苦坚守，缘上很长时间都没有把这座城池给打了下来。
人没有想到的是，于禁居然还敢主动出击攻打与袁绍军的营寨。
在与乐进的配合下他们居然还夺回了，被袁绍打下来的城池，又焚烧了元素储存粮草的地方，杀死了袁绍针对士兵数千又遭殃了，袁绍手下的一大部分的将领。
曹操这个时候让他单独带兵去攻击袁绍的另外一处营塞，于禁轻而易举地便攻破了这里，并且大获了全胜。
后来于禁被曹操升职为了裨将军他们向官渡攻击，参加了官渡之战。
因为袁绍与土山相对，袁绍命令士兵，站在高处向着曹操的营中射出大量的弓箭，密集的箭羽，如同铺天盖地一般向着曹操射了过去，曹操的士兵死伤惨重，因为惧怕没有人敢上前，于禁看到后大怒。
根据自首守住土山，希望以此来鼓舞士兵们的士气，在这一战当中他被升职称了，偏将军。
公元205年冀州曹操说平定了，昌豨开始投靠了曹操后，过了没多久又叛变了，曹操派遣于禁征讨。
于禁人快速的进攻昌豨；昌豨与于禁以前认识算得上有一些情分，投降了于禁。
诸将皆以为昌豨他已经投降了，那么我们就应该把他带给曹操，不能私自作出决定，于禁回答：“诸君不知主公令乎！把它包围起来后，如果他投降了，那么我们就把他给杀了，现在我不过是奉了主公的命令办这件事，事上之节也。
昌豨虽然是我的好朋友，可是我毕竟是主攻手下的将领，怎么可以做出有损我气节的事情，所以说有些事情我必须要做的，别人都不方便做，唯独我才可以做，因为我也必须要去做！”
自临与昌豨决，于是流着眼泪把他给杀死了。
曹操听到之后大为感动，不由得在所有人面前感叹了起来：“昌豨虽然投降了，可是他投降的不是我，而是投降于禁，这难道不是命运的安排吗！”更加器重于禁。
东海郡平定，曹操上书汉帝，称于禁：“鼓励过人，计谋而且稳重完善，质忠性一，守执节义，每次打仗的时候，他都是身先士卒以作表率，奋强突固，无坚不陷，自援枹鼓，手上又根本不知道累。又遣别征，统御了士兵还有军队，抚众则和，奉令无犯，当敌制决，靡有遗失。
论功纪用，宜各显宠。”就封了于禁