10月17日，经历了又一个国家比赛日之后，托特纳姆热刺迎来的首场比赛是足总杯的比赛。加斯科因这段时间除了关注球员们在国家队的表现与身体情况，也开始考虑人员上场分配的问题。目前球队的结构合理，加斯科因对目前的阵容配置还是很满意的，但是每个球员都渴望上场比赛，如何合理分配上场机会，对加斯科因来说是一个挑战。
英格兰足总杯，是历史上最悠久的足球赛事，早在1863年就开始举办了，首届冠军是流浪者，并且第二届又成功卫冕，1976-78更是完成三连冠。但是历史上获得足总杯次数最多的却是阿森纳，2017年阿森纳捧起了俱乐部历史的第13座足总杯冠军，曼联12座紧随其后。热刺和上赛季的足总杯冠军切尔西以8次捧杯并列探花。刚击败的阿斯顿维拉与利物浦有7次夺冠经历。
足总杯的对手普雷斯顿，成立于1881年，也是英格兰首届联赛冠军，当年获得足总杯，囊获首个双冠王，随后卫冕联赛冠军，但是之后就一路下坡，1938年的足总杯冠军是他们最近的一次冠军荣耀。主教练英格兰人尼尔，同样主打4-3-3，门将1号鲁德，中卫组合队长5号汤姆克拉克和23号保罗亨廷顿，左后卫6号本戴维斯，和热刺的左后卫同名，右后卫2号达尼尔费希尔，三中场11号丹尼尔约翰逊、12号保罗加拉格尔、4号本皮尔森，锋线是19号安德雷格林、20号斯托克利与29号巴克胡岑。
加斯科因这边以半主力半替补阵容出战：门将加扎尼加、中卫乔戈麦斯与弗伊特，左后卫丹尼罗斯、右后卫沃克皮特斯，巴里、温克斯、队长埃里克森，锋线孙兴慜、李惠堂与卢卡斯莫拉。
比赛在普雷斯顿的主场迪普戴尔球场进行，可容纳23404人，由于普雷斯顿身穿白色球衣，因此热刺选择了深蓝色的客场球衣出战。比赛选择在晚上进行，天气不错。
比赛开始仅仅7分钟，热刺就取得了进球，温克斯中圈得球分到左前方，李惠堂得球送出左前身后斜传，孙兴慜高速插上带到底线后回传右后方，李惠堂进球左侧得球没有选择打门，而是右脚外脚背将球拨到小禁区前，卢卡斯莫拉倚住了对方的本戴维斯后右脚将球一扣然后直接扫射球门右侧破门！
第17分钟，丹尼罗斯后场左路轻松断掉巴克胡岑的脚下球后送出过顶球找到了前方的孙兴慜，韩国边锋与李惠堂完成撞墙配合后得球杀入禁区左侧，可惜最后传球被回防的保罗亨廷顿将球挡了一下，门将鲁德将球没收。