原信浓守能够帮助我当上征夷大将军，我就可以让一部分国人投靠小笠原信浓守。”
竹中半兵卫摇头道：“古河殿下，您这个要求过分了，本家绝不会帮助您去当征夷大将军的。”
相马内膳亮怒视竹中半兵卫道：“你这什么意思，难不成小笠原信浓守是想要当征夷大将军吗？”
竹中半兵卫点头道：“这有何不可？”
依靠赖朝，源氏一门下有威望的御家人（“镰仓、室町”时代从属于将军的武士）在信浓支配上扩大了影响力，作为源氏一门的小笠原氏也将势力从甲斐渗透向信浓。
据考察，远光的二子长清名下的伴野庄的地头职（主人）也是因此而得的。
长清与父亲跟随源赖朝并立下战功，在『吾妻镜』里也记载了小笠原长清??长经父子的活跃表现。
然而，正治元年（1199）赖朝死后，就任二代将军的赖家的义父比企能员与赖朝之妻政子的娘家北条氏的对立表面化。
当时，比企氏为信浓国守护，由于长清的长子长经是赖家的侧近（亲信），所以小笠原氏归属于比企氏的军事指挥。
北条氏与比企氏的对立最后以比企能员的败北告终，长经等信浓御家人被抓之后，不仅被没收总领领地，还被处以流刑。
之后，长经被赦免，并在“承久之乱”中与武田氏一起成为幕府军中山道的大将，攻上京都。在战后的论功行赏中被授予阿波国守护之职。
比企氏之乱后，信浓国守护职由北条氏继承，一直延续到元弘三年（1333）。在此期间，小笠原氏加强了与北条氏的联系并在信浓扩大了自己的势力范围。
其中，小笠原总领之职曾被族中的伴野氏所掌握，随着霜月骚动中伴野氏的没落，又归回于小笠原氏。
元弘元年（1331），后醍醐天皇发起倒幕军并固守在山城国的笠置山。在此元弘之乱的关头，幕府军派遣了讨伐军。
此时，信浓国御家人等在信浓守护北条氏的指挥下出阵，作为军大将的小笠原宗长??贞宗父子也从军出战。
笠置城在一个月后被攻陷，后醍醐天皇也被流放到隐岐。但是，不久后就从岛上逃出，并在伯耆国船上山向全国发出了讨幕的号令。
为此，幕府方的大将足利高氏向小笠原氏总领-宗长请求支援，并再三劝说其加入，之后终于为宗长所采纳。不久，幕府灭亡，建武新政开始。
建武